Đặc điểm chính của Hepburn là chính tả của nó dựa trên âm vị học tiếng Anh. Do đó, chính tả sẽ được viết sao cho người nói tiếng Anh có thể phát âm được gần đúng nhất, như し được viết là shi thay vì * si.

Trợ từ

• Khi he へ được dùng làm trợ từ, nó được viết là e.
• Khi ha は được dùng làm trợ từ, nó được viết là wa.
• Khi wo を được dùng làm trợ từ, nó được viết là o. (thực tế thì を trong tiếng Nhật cũng chỉ có tác dụng duy nhất là trợ từ trong câu mà thôi, nó không xuất hiện trong mọi từ vựng, kể cả tên người Nhật)

Nguyên âm dài

Trong Hepburn truyền thống và tu chỉnh:[1][2]

• Nguyên âm dài được biểu thị bằng dấu ngang trên nguyên âm—như o dài được viết là ō.
  • Đối với những từ có nguồn gốc Nhật hay Hoa, nguyên âm dài ei được ngoại lệ viết là ei, cho dù được phát âm là e dài, như trong keizai (kinh tế).
  • Đối với những từ có nguồn gốc Nhật hay Hoa, nguyên âm dài i được viết là ii trong Hepburn tu chỉnh, dù được viết là ī trong Hepburn truyền thống.
  • Đối với những từ có nguồn gốc nước ngoài, mọi nguyên âm dài được biểu thị bằng dấu ngang trên nguyên âm.

Trong Hepburn cải biên:

• Mọi nguyên ân dài được biểu thị bằng cách gấp đôi nguyên âm, như o dài được viết là oo.
  • Cách phối hợp ei được dành cho những trường hợp 2 nguyên âm được phát âm riêng rẽ, như từ Supein (スペイン), nghĩa là "Spain" (Tây Ban Nha).

n âm tiết

Trong Hepburn truyền thống:

• n âm tiết (ん) được viết là n trước phụ âm, trừ các phụ âm môi là b, m và p thì được viết là m. Đôi khi nó được viết là n- (có dấu nối) trước nguyên âm và y (để tránh nhầm lẫn giữa, thí dụ như. んあ n + a và な na, và んや n + ya và にゃ nya), nhưng cách dùng dấu nối chưa rõ ràng.

Trong Hepburn tu chỉnh:[2]

• Không dùng m trước phụ âm môi, thay vào đó dùng n. Trước nguyên âm và y, nó được viết là n- (có dấu nối) trước nguyên âm và y.

Trong Hepburn cải biên:

• n âm tiết luôn được viết là n có dấu ngang (n̄), tương tự như nguyên âm dài trong Hepburn truyền thống. (Trong phần mềm xử lý văn bản, một số phông chữ đặc biệt có thể hiển thị được cách viết này, như Times Gandhari.) Dấu nối không còn cần trong cách viết này.

Phụ âm kép

• Phụ âm kép được viết bằng cách gấp đôi phụ âm theo sau sokuon, っ, trừ sh → ssh, ch → tch, ts → tts.
  • けっか kekka, さっさと sassato, ずっと zutto, きっぷ kippu
  • ざっし zasshi, いっしょ issho, みっつ mittsu, こっち kotchi (không kocchi), まっちゃ matcha (không maccha)

Các biến thể

Các biến thể của hệ Hepburn biểu thị các nguyên âm dài ō và ū như sau, lấy "Tokyo" - 東京 (とうきょう) làm thí dụ:

• Tōkyō – được biểu thị bằng dấu ngang. Cách viết này áp dụng quy tắc của các hệ Hepburn truyền thống và tu chỉnh.
• Tokyo – không được biểu thị gì. Đây là cách thường gặp đối với những từ tiếng Nhật đã được chấp nhận trong tiếng Anh.[6][7] Đây cũng là thông lệ được dùng trong Hepburn trên thực tế trong các bảng hiệu và thông tin bằng tiếng Anh ở Nhật.
• Tôkyô – được biểu thị với dấu mũ. Dấu mũ được dùng để biểu thị nguyên âm dài trong các hệ La-tinh hoá Nihon-shiki và Kunrei-shiki. Dấu mũ thường được dùng khi phần mềm xử lý văn bản không cho phép dùng dấu ngang. Cùng với sự phổ biến của Unicode, cách dùng này trở nên ít gặp hơn.
• Tohkyoh – được biểu thị với chữ h (chỉ dùng sau o). Đôi khi cách này còn được gọi là "Hepburn hộ chiếu", vì được Bộ ngoại giao Nhật Bản cho phép (nhưng không yêu cầu) cách dùng này trong hộ chiếu.[8]
• Toukyou – được viết theo chính tả kana: ō là ou hay oo (tuỳ theo kana) và ū là uu. Đôi khi cách này còn được gọi là kiểu wāpuro, vì đây là cách văn bản được nhập vào phần mềm xử lý văn bản tiếng Nhật (wādo purosessā – word processor) với bàn phím ký tự La-tinh. Phương pháp này biểu thị chính xác nhất cách nguyên âm được viết trong kana, phân biệt giữa おう (như trong とうきょう (東京), được viết là Toukyou trong hệ này) và おお (như trong とおい (遠い), được viết là tooi trong hệ này).
  • Tuy nhiên cách dùng này có thể khiến việc phát âm ou trở nên mơ hồ;[7][9] nó có thể là o dài hay hai nguyên âm riêng biệt, o và u.
• Tookyoo – được viết bằng cách gấp đôi nguyên âm dài. Cách này theo quy tắc của hệ Hepburn cải biên, nhưng cũng thường gặp khi viết các từ có nguồn gốc nước ngoài mà không đối chiếu đến một hệ cụ thể nào, như paatii đối với パーティー ("party") thay vì pātī. Đây cũng là cách dùng trong hình thức La-tinh hoá JSL.